Cenni storici: Maestosa porta realizzata in pietra bugnata arricchita da elementi in ferro fuso progettati da Carlo Reishammer. Sopra la Porta troneggia un leone alato realizzato in marmo dal Nencini, nel 1840. Una breccia sulla porta ricorda i caduti dell’11 maggio 1849, quando i Livornesi resistettero eroicamente alle truppe austriache intervenute per ripristinare la reggenza dei Lorena, cacciati da Firenze da un moto popolare. L’attuale Porta San Marco fu riedificata al posto di quella precedente che delimitava la Venezia Nuova. Costituiva l’apertura in direzione nord della cinta esterna voluta da Leopoldo II nel 1834. Tra 1839 e 1840 fu abbellita con il leone alato e due bassorilievi. Difronte alla porta sorse l’edificio della prima stazione ferroviaria per la nuova strada ferrata Firenze-Pisa-Livorno.